La frazione di Rupoli si trova nella zona collinare in riva destra del Metauro a 230 m di quota, lungo la strada che da Orciano scende verso il Metauro e a mezzo chilometro dalla frazione di Montebello.

Nel 1283, anno a cui risale la più antica documentazione topografica del contado fanese, Rupoli era uno dei 33 "castelli" di Fano (Rupule Comitum destructum), compreso tra quelli "al di là del Metauro". In seguito appartenne anche al vicariato di Mondavio (BATTISTELLI e PANICALI 1979).
Tra gli abitanti di Rupoli e del vicino Montebello non correva buon sangue: già nel 1343 il castello di Rupoli venne saccheggiato e bruciato da quelli di Montebello. Nel 1867 Rupoli chiese di staccarsi da Montebello (allora comune autonomo, poi soppresso nel 1869) e di unirsi ad Orciano.

A Rupoli sono ancora presenti una parte delle mura difensive in cotto.
All'inizio del nucleo abitato si trova la Chiesa di S. Lorenzo, ristrutturata nel 1979. Tale chiesa non compare nella carta topografica IGM del 1948, mentre in precedenza subito fuori le mura c'era un'altra chiesa.