Il centro storico di Cartoceto si identifica in quello che era il "Castello". Delle due porte di accesso è rimasto nella Piazza del Mercato (ora Piazza Garibaldi) un arco dalla struttura fondamentalmente invariata.

La sua caratteristica è rappresentata da una struttura architettonica molto raccolta, con case basse addossate le une alle altre e disposte su un percorso a spina di pesce.

Dal centro si dirama la strada principale detta "via di mezzo", con stretti vicoli in forma contorta che si snodano fin sulle mura seguendo un tracciato determinato dalla natura stessa del colle. Il raccordo tra i vari dislivelli è garantito dai numerosi e non sempre agevoli gradini.

Il violento terremoto del 1572 provocò moltissimi danni, le antiche mura della Rocca caddero in più parti e non furono più ricostruite; anche molte case crollarono provocando la morte di diverse persone.

L'acqua ha da sempre rappresentato una minaccia costante per il centro storico; fu causa di gravi danni ad abitazioni, a cappelle e ad alcuni mulini da olio. Nell'ottobre del 1996 un violento temporale procurò il crollo per una lunghezza di circa 30 metri delle mura della via che dal torrione porta verso la Turchia.

Tra i diversi palazzi nobili, alcuni dei quali sono stati da poco restaurati, vanno ricordati il palazzo Marcolini e il Palazzo del Popolo. Quest'ultimo, edificato alla fine del XIV secolo, è il più antico del paese, ancora decorato nella sua facciata da alcuni stemmi gentilizi. Al di sopra, su una torretta, è collocato un orologio della seconda metà del XVIII secolo in sostituzione di un altro "machinale" del 1636 che non sempre segnava correttamente il tempo, tanto che il consiglio nominò un "moderatore del horologio" perché cercasse di farlo funzionare con regolarità.

Dalla antica via dei forni si arriva nella parte inferiore del Castello al Teatro del Trionfo e alla cosidetta Turchia , in quanto da lì si poteva avvistare l'arrivo dei Turchi che dalla costa fanese minacciavano l'entroterra.