Acquistato nel 1998 dalla Fondazione, il dipinto (olio su tela, cm 58 x 70) è molto probabilmente l'originale interamente autografo da cui è derivata la replica conservata presso la Galleria Nazionale del Palazzo Ducale di Urbino: replica facente parte della donazione Volponi. Databile entro il terzo decennio del secolo XVII, la bella tela raffigura una figura femminile discinta e pudica ad un tempo che accosta al seno un aspide. Si tratta, senza possibilità di dubbio, di una raffigurazione ideale della regina Cleopatra nell'atto di darsi la morte.

"L'ultima Regina d'Egitto è un modello di femminilità - come ha scritto Marina Cellini - ricercato e proposto in pittura per i connotati tragici e sensuali della sua fine".

La stessa ha messo in evidenza "un'assoluta concetrazione sulla protagonista, ripresa a mezzo busto e con un'inquadratura avanzata in primissimo piano", sottolineando come "complice un intenso battito luminoso, che proviene deciso da destra in basso, la figura emerge dal fondo in ombra come sotto la luce di un riflettore" che ne fa scaturire un'immagíne intensa e coinvolgente".

"Alla capacità descrittiva dei dettagli dell'abbigliamento e dei gioielli" e al di là dei singoli riscontri, sempre la Cellini conclude che "la scelta del registro espressivo che sa coniugare attenzione al dato naturale con il gusto dell'ornato, tipico degli artisti fiorentini come il Bilivert", costituisce "la sigla inconfondibile dell'arte del Guerrieri".

Il dipinto fu certamente commissionato all'artista fossombronese da un ignoto collezionista privato come lo furono il pesarese Girolamo Giordani e il fanese Pietro Petrucci possessori di più di una sua opera.