La Rocca Roveresca è il principale monumento e simbolo di Mondavio. Fu progettata e costruita tra il 1482 e il 1492 dall'architetto militare senese Francesco Di Giorgio Martini, per Giovanni Della Rovere per difendere il vicariato in un periodo di gravi minacce.

Attorno al cassero malatestiano del '300 il Martini ideò, ampliandola notevolmente, la nuova fortificazione, composta da un "mastio" di 5 piani e da un "torrione" semicircolare. Il primo era accessibile solo dopo aver superato una serie di difese passive: il fossato, le alte mura, i ponti levatoi a monte e a valle, poggianti su rivellini, la porta sotto il torrione, il torrioncino-avamposto sulla rampa e il ponte levatoio all'entrata del mastio.

Tre piani sono attrezzati con postazioni di artiglieria e feritoie: al piano terra per il tiro radente, al terzo per il tiro a mezza altezza e al quinto, merlato, per il tiro lungo e controllo a vista del territorio.

La forma del mastio è ottagonale a larga base con pareti esterne trapezoidali inclinate che si elevano elicoidalmente per sfuggire all'impatto dei proiettili; nella parte alta sporgono a strapiombo, sorrette da beccatelli, per terminare nei merli del quinto piano.

Sulla destra della rampa risulta solo in progetto una costruzione pentagonale per l'alloggio delle truppe, il rivellino a valle è stato trasformato in arcata mentre il fossato a monte è stato parzialmente coperto a volta nel '600 per costruire Piazza Della Rovere.

All'interno vi sono passaggi stretti e ambienti con coperture a volta, nei quali sono allestiti il Museo delle Armi e il Museo di Rievocazione riproducente scene di vita rinascimentale.

Dal rilievo che raffigura la Rocca Roveresca in sezione, risulta che i resti d'una torre medioevale sono stati inglobati dalla nuova costruzione.
Il Martini interviene modificando il percorso primitivo del camminamento [come testimoniano i tre archi visibili all'ingresso], facendolo deviare verso il ricetto esterno adattandolo per la difesa della fortificazione; egli attua un nuovo camminamento tra il torrione e il mastio, tutt'oggi esistente.
Il Martini ha ideato un sistema difensivo, a guardia del centro storico, integrando la fortificazione preesistente, ampliandola e adattandola, affinchè risultasse adeguata al suo progetto.
La rocca, nel suo complesso, era in grado di attuare una difesa progressiva e l'eventuale offesa a discapito di una torre o di una postazione trovava risposta in una immediata capacità difensiva, attuata dall'insieme delle controffese.
Per soddisfare le esigenze difensive, ogni elemento era collocato al posto più conveniente, in modo che la difesa risultasse efficace dal particolare [la posizione di una postazione] al generale [il complesso delle strutture].