Il "castello" di Barchi prese nuova forma con Giovanni Della Rovere. 

Nel 1571 Guidobaldo II Duca di Urbino (1514-1574), diede l'incarico a Filippo Terzi, architetto ducale, di riprogettare l'intero centro sia dal punto di vista urbanistico che architettonico.
Vennero condotti interventi anche sulle mura ed in particolar modo sulla parte meridionale, riprogettando la porta d'ingresso al castello.
Viene citata tra i lavori di rilievo eseguiti tra il 1572 e il 1575 all'interno di un programma più vasto che ebbe inizio nel 1569 e terminò nel 1576. Originariamente pare fosse destinata ad uso militare.
A Guidobaldo succedette il figlio Francesco Maria II (1549 - Casteldurante 1631) che non ebbe figli. In mancanza di discendenti il ducato passò alla Chiesa che ne prese possesso con il cardinale Giulio Della Rovere.
Per l'ingresso dello stesso cardinale fu innalzato l'arco trionfale nelle forme attuali. L'arco, costruito in mattoni, ad unico fornice e a tutto sesto leggermente rientrante, è sormontato da una robusta cornice aggettante e da un'edicola a timpano raccordata ai lati del corpo della porta da due pennacchi sormontati da sfere di pietra.