Pergola fu fondata dagli Eugubini nel 1234 alla confluenza dei fiumi Cesano e Cinisco, in una terra di confine che fu lungamente contesa tra le signorie dei Malatesti e dei Montefeltro.

Poche città possono vantare, come Pergola, una vera e propria data di nascita. É il 1234 quando due nobili del villaggio rurale Grifoleto, Ugolino e Marsilione di Corrado, donano agli abitanti di Serralta e di Monte Episcopale i terreni alla confluenza del Cesano e del Cinisco con il preciso obbligo di costruire un nuovo centro urbano che, per la posizione naturale e per il favorevole momento dell'economia, soprattutto dei commerci, attira subito gli abitanti dei castelli vicini e della città di Gubbio.

Il territorio di Pergola risulta tuttavia abitato fin dalla preistoria, come testimoniano reperti delle età neolitica, del bronzo e del ferro. Diverse anche le tracce di successive popolazioni umbre, etrusche e celtiche. Invasioni barbariche e distruzioni di agglomerati urbani si susseguono nei secoli in tutta la zona, sulla quale estendono la loro influenza, in modi e tempi diversi, Sentinum (Sassoferrato), Pitinum Mergens (Acqualagna), Cagli ed anche le comunità monastiche ravennate e avellanita.
Nella prima metà del secolo XIII la comunità eugubina prende l'iniziativa di fondare un nuovo centro urbano per creare posti di lavoro e commerci alla esuberante popolazione dei Castelli dell'alta valle del Cesano, di sua giurisdizione.
Pergola nasce come libero Comune in seguito agli accordi stipulati tra la Magistratura eugubina ed il Sindaco di Serralta (rogito 25 giugno 1234). Su di essa, con alterne vicende dominano via via i Malatesta, gli Sforza, i Montefeltro e i Della Rovere. Sotto la signoria dei Montefeltro registra un fortunato periodo di espansione che, dopo la parentesi di Cesare Borgia, prosegue con i Della Rovere, dai quali ottiene statuti che gli assicurano più ampia libertà e nuovo sviluppo sociale ed economico.

Con il passaggio del Ducato di Urbino allo Stato pontificio (1631) Pergola conosce un lungo periodo di decremento demografico e di difficoltà economiche, compensate in parte dal ciclico rifiorire dell'industria tessile e delle pelli. Nei secoli XVII e XVIII Pergola raggiunge la sua massima espansione economica.

La rivoluzione francese e la dominazione napoleonica trova i Pergolesi sostanzialmente ostili anche se capaci, come sempre, di adattarsi con realismo ai nuovi padroni, dai quali subiscono, comunque, gravi spoliazioni, soprattutto del patrimonio artistico.

Il milleottocento si apre con la restaurazione pontificia, un breve rifiorire dell'economia, ma anche con nuovi fermenti politici e civili. A Pergola, già nel 1831 sventola il tricolore e, grazie ad alcuni illuminati concittadini, la città è presto alla testa del nuovo movimento risorgimentale per tutta la Valle del Cesano. Nasce nel 1848 il primo circolo democratico pergolese e l'idea nazionalista si diffonde in tutti gli strati sociali. L'8 settembre 1860, dando per prima il segnale a tutte le Marche, Pergola insorge e, un mese dopo, con il plebiscito, chiede l'immediata annessione al Regno d'Italia. Per le benemerenze acquisite durante il periodo risorgimentale Pergola viene decorata di Medaglia d'Oro.

Sul finire del secolo, con l'apertura della ferrovia Fabriano-Pergola-Urbino e la scoperta delle miniere di zolfo di Percozzone e Cabernardi, si aprono nuove prospettive commerciali e industriali che sostengono l'economia pergolese fino a metà del nostro secolo. In questi ultimi decenni Pergola ha avuto una rilevante espansione urbanistica. Le sue campagne offrono genuini prodotti, tra cui vini da sempre apprezzati. Pergola ha, dunque, tutti i requisiti per divenire rapidamente un centro culturale e turistico, degno di essere conosciuto anche oltre le Marche.