Situato alla confluenza del Cesano e del Cinisco, il centro storico di Pergola è ricco di pregevoli testimonianze architettoniche che consentono, ancor oggi, di leggere lo sviluppo urbanistico e sociale della città. Il nucleo originario era racchiuso in una sorta di quadrilatero irregolare cinto da mura, sulle quali si aprivano quattro porte (oggi resta soltanto la porta S. Marco del sec. XIV).

Le origini e la struttura della città

All'inizio del secolo XIII i tre comuni di Gubbio, Cagli e Nocera Umbra estendevano la loro giurisdizione sull'alta valle del Cesano; si noti che in questo periodo i comuni corrispondevano approssimativamente alle diocesi.
La parte centrale è sottoposta a Gubbio e al suo vescovo per la potestà spirituale con confini: Gola del Sasso da Monte Romano a Monte Acuto, fiumi Cesano e Cinisco fino alla loro confluenza. La zona orientale al di là della sponda destra del Cesano, inclusa nel Comitato e diocesi di Nocera Umbra, ma sotto la potestà spirituale della Badia di Nanantola, comprende il comune di Serralta, con le frazioni di Ferbole, Villa del Leone o Le Lame, Mezzanotte e Valrea ed i castelli feudali di Doglio, Rotondo, Castagna e Percozzone.
La zona occidentale al di là della sponda sinistra del Cinisco compresa nel Comitato e diocesi di Cagli con Fenigli, Serraspinosa, Santa Colomba, Montegherardo, Monteverde, Monte Insico, Aiale, Monte Episcopale che pur trovandosi nella giurisdizione di questo comune, è indipendente sia dal feudatario che dalla magistratura cagliese.
Dopo un lungo periodo di pace e di tranquillità, l'alta valle del Cesano all'inizio del secolo XIII disponeva di esuberanti forze lavorative sia nei centri urbani che nei villaggi rurali.
Passati pochi decenni dalla sua istituzione, il comune di Serralta fonda un nuovo centro urbano attraverso trattative con alcuni castelli vicini e con la potente comunità eugubina interessata anch'essa da un forte incremento demografico ad allargare i suoi confini.
I lavori di costruzione iniziano nel 1234 e nel frattempo la comunità di Cagli ne contrasta il proseguimento per tre motivi: perché gli abitanti di Monte Episcopale e Monte Insico abbandonano la propria residenza per trasferirsi nel nuovo centro danneggiando l'economia cagliese, perché l'erigendo castello, per l'ubicazione prescelta assorbirà nella sua circoscrizione i villaggi limitrofi e per neutralizzare la supremazia eugubina in continua espansione sulle popolazioni dei versanti occidentale e orientale del Catria, a tutto danno dell'incipiente egemonia cagliese.

All'inizio del 1237 il castello è pressoché ultimato: impianto di tipo romano con cardo da nord a sud e decumano da est a ovest. Rimasto inalterato e tuttora di facile lettura.
Il cardo è l'attuale Corso maggiore dalla Piaggiola (ora Parapetto) alla sua fine (P.zza Cesare Battisti). Prende il nome di "Platea Magna" o "Piazza Grande". Il decumano inizia dalla porta S. Marco e termina alla porta del Campetello attuale via 8 Settembre n.1.

I quartieri di Pergola

Cardo e decumano dividono il castello in quattro quartieri con rispettive porte di transito:

Il Quartiere sud-orientale, detto di S. Andrea dal nome della chiesa tuttora officiante posta al centro del quartiere, con porta omonima (demolita nel 1686). I monaci avellaniti edificarono annesso alla chiesa il loro convento.

Il Quartiere est, detto di S. Marco, con la porta omonima si estende dall'attuale via Silvio Pellico alla Piaggiola (demolita nel 1516).
Gli edifici sono costruiti dagli abitanti di Serralta, Ferbole e Valrea. Al centro sorge la chiesa parrocchiale e annesso convento per i monaci provenienti da Serralta. Sugli abitanti di questo quartiere, conserva la sua potestà spirituale l'abate di Nonantola anche se fa parte della diocesi di Gubbio.

Il Quartiere nord-occidentale che si estende dalla parte opposta del precedente è detto di S. Maria de Platea Magna. Si estende dalla chiesa omonima alla porta della Piaggiola e raggiunge ad occidente la quarta porta detta del Campetello o di S. Ubaldo per avere a fianco la chiesa dedicata al santo eugubino.

Il Quartiere sud-occidentale, prospiciente l'altro di S. Andrea, alle falde orientali del colle è detto Quartiere del Monte con via omonima per l'accesso alla fortezza. Si estende dalla porta di S. Andrea all'attuale via Trieste.

Questi sono i quartieri centrali e più antichi di Pergola.
Con l'arrivo di nuove popolazioni dei dintorni intenzionate a migliorare le proprie condizioni economiche, si amplia il nucleo originario e sorgono così cinque altri quartieri, o borgate, disposti a raggiera rispetto ai quartieri già esistenti:

Borgata Sud, detta di S. Agostino, che si estende dalla porta di S. Andrea all'attuale quadrivio per Fabriano, Marotta e Cagli. Viene eretta una nuova porta che prende lo stesso nome del borgo poiché al centro di esso i monaci agostiniani fondano (1258) il loro convento con chiesa omonima (ora Cattedrale).

Borgata Est, delle Tinte e Birarelle, che si allunga dalla porta di S. Marco alla confluenza del Cinisco con il Cesano. Vengono erette due chiese: l'una del S. Sepolcro, l'altra di S. Maria delle Tinte. In prossimità del ponte sul Cesano sorge una nuova porta castellana che sarà demolita alla fine del '700.

Contiguo al quartiere di S. Marco, verso nord-est, sorge il Quartiere di S. Francesco.

Borgata a Nord-Ovest, detta di S. Cristoforo o delle Conce, che si estende dalla porta della Piaggiola sin oltre il Cinisco.
Le due borgate, delle Tinte e delle Conce, saranno per secoli le colonne portanti dell'economia pergolese ed alcuni fabbricati conservano ancora le caratteristiche per i quali venivano usati (canaletti di scorrimento delle acque per lo spurgo delle pelli, stanze di areazione per l'essiccazione, etc.).

Quartiere a Ovest, detto del "Campetello" dalla località omonima. Unisce il quartiere di S. Maria con quello di S. Cristoforo ed ha la sua porta incorporata nelle mura castellane che salgono al colle soprastante.

L'ultimo quartiere di Pergola sorge nel XVI secolo a Sud del Borgo di S. Agostino, del quale non è altro che il prolungamento ai lati della strada che porta a Gubbio. Costruito sulla pianura di Chiandida, prende il nome di "Contrada del Piano". All'estremità meridionale termina con il monastero delle Agostiniane e la contigua chiesa di S. Giacomo che risalgono alla fine del sec. XIII.