La Chiesa di S. Maria dei Servi, una costruzione in stile tardo-romanico profondamente modificata nel tempo, fu consacrata nel 1331. Era definita anche extra muros per distinguerla da quella che i Serviti avevano lasciato in gestione all'ordine femminile, all'interno del paese.

Dal punto di vista artistico è il monumento più importante di Sant'Angelo in Vado, conservando, tra le altre opere, dipinti di Raffaellino del Colle e del vadese Francesco Mancini, nonché fastosi altari riccamente intagliati e indorati, accanto ai quali si trovano spesso gli stemmi gentilizi delle illustri famiglie vadesi.

Si tratta di un edificio a tre navate con l'ingresso attuale sulla navata di destra; l'entrata originale, davanti al presbiterio, è oggi chiusa. L'attuale pavimento in marmo sostituisce l'originale in mattoni rossi costellato di tombe in arenaria che trovavano posto in corrispondenza degli altari.

Sull'altare seicentesco della famiglia Grifoni trova collocazione un rilievo in bronzo attribuito a Lorenzo Ghiberti (XV secolo) raffigurante la Vergine assunta in cielo tra Angeli musicanti.
Degni di menzione sono la Sacra Conversazione di Raffaellino del Colle, firmata e datata 1543; la Natività del Battista assegnata a Santi di Tito (seconda metà del Cinquecento); un affresco tornato in luce qualche anno fa rappresentante l'Adorazione dei Magi e la Strage degli Innocenti di Francesco Nardini (intorno al 1560); quattro tele del pittore vadese Francesco Mancini (S. Pellegrino Laziosi guarito dal Crocifisso, La Vergine che dona lo scapolare ai Sette Santi fondatori dell'ordine servita, Il carro con la Vergine e SanFilippo Benizi guidato dal leone e dall'agnello e S. Nicola da Tolentino, ritrovata quest'ultima in sagrestia), risalenti agli anni 1740-1742.

Diversi elementi lignei con decorazione ad intaglio, come l'armadio da sacrestia e gli inginocchiatoi, sottolineano la diffusione di questa tecnica molto presente nel territorio della Massa Trabaria: si rimanda alla personalità di Giovampietro Zuccari, attivo nell'Umbria e nella Marche tra Cinquecento e Seicento.
Del 1627 è la cantoria, decorata a tempera da un artista nordico conosciuto solo per le opere vadesi, August Albert Wallenstein.
Di scuola robbiana sono i quattro grossi frammenti ceramici (XV – XVI secolo) ai lati dell'altare maggiore (coronato da un ricchissimo baldacchino settecentesco in legno e stucco). Si tratta di due Angeli in adorazione e due Festoni di frutti, facenti parte forse dello stesso altare da cui provengono gli altri frammenti robbiani della chiesa di S. Chiara sita lungo Corso Garibaldi.

I locali dell'annesso convento, che ospita il Museo Civico Archeologico Tifernum Mataurense, accolse un tempo diversi frati, dichiarati beati, tra cui Girolamo Ranuzzi, consigliere del duca Federico da Montefeltro.